المحادثات المزعجة هي المحادثات التي لا يتمنى المدير إجراءها.  وهي في العادة تتضمن أخبار سيئة، قد  تتراوح من رفض طلب إجازة إلى قرار بالفصل مروراً وغير ذلك من المحادثات المتعلقة بالأداء والتقييم والنقل والترفيع وغير ذلك.  الدارج عند بعض المدراء اللجوء إلى أحد مساعديهم لإجراء هذه المحادثة.  وهذا يترك آثار سلبية على المتلقي، كما يؤثر سلباً على سمعة المدير.

لذلك ينبغي على المدير أن يجد الوقت والحالة الذهنية لإجراء هكذا محادثات.  وهذا يتطلب إعداد مسبق للقاء، والإطلاع الكامل على الموضوع، والتأكد من دقة الطرح، وإختيار الكلمات المناسبة ، بحيث تخدم الغرض بالكامل وتعطي الموضوع حجمه بدقة، فلا تخفف من الواقع ولا تبالغ فيه، ولا تحرفه عن مساره لطفاً بالمتلقي او خوفاً من رد فعل او غير ذلك.  

في بعض الحالات ينصح المدير إجراء المحادثة بوجود أحد مساعديه، مدير الموارد البشرية مثلاً. 

إن تجنب إجراء هذه المحادثات يترك إنطباع أن المدير يتهرب من المواجهة ويفقد إحترامه.  كما أن وقع الرسالة على الموظف المتلقي قد يكون سيئاً ، كما أن الرسالة قد تصل مشوهة.

وأكثر من ذلك يمكن للمدير أن يستثمر هذه المناسبة، على قتامتها، لتعزيز القيم الإيجابية وحبال التواصل في أوساط فريقه والعمل على تصحيح بعض الإعوجاجات.

                                                                                                             نديم أسـعد